سنتز مشتقات N (۴-کلروبوتانوئیل)-2،1-دی‌هیدرو-(۴H)-بنزوکسازین4-اون

/  جمال عزیزی; فرزاد نیک پور

کتابخانه‌های دانشگاه کردستان

منو

رکورد قبلی

رکورد بعدی

" سنتز مشتقات N (۴-کلروبوتانوئیل)-2،1-دی‌هیدرو-(۴H)-بنزوکسازین4-اون "
/ جمال عزیزی

نام مرکز	:	کتابخانه مرکزی دانشگاه کردستان
نوع مدرک	:	پایان نامه فارسی
زبان مدرک	:	فارسی
شماره رکورد	:	216514
شماره مدرک	:	۳۹۶۹پ
شماره راهنما	:	‭SCI۳۹۸۷ ۱۳۹۸ ‮کتابخانه‬ ‮مرکزی‬‬
سرشناسه	:	عزیزی، جمال
عنوان	:	سنتز مشتقات N (۴-کلروبوتانوئیل)-2،1-دی‌هیدرو-(۴H)-بنزوکسازین4-اون [پایان نامه]
نویسنده	:	/ جمال عزیزی
استاد راهنما	:	فرزاد نیک پور
محل تحصیل	:	: دانشگاه کردستان، دانشکده علوم پایه
سال تحصیل	:	، ۱۳۹۸
صفحه شمار	:	و، ۷۳ص: مصور، جدول+ لوح فشرده
مقطع تحصیلی	:	کارشناسی ارشد
رشته تحصیلی	:	آلی
دانشگاه	:	کردستان
گروه تحصیلی	:	شیمی
گرایش تحصیلی	:	آلی
دانشکده	:	دانشگاه کردستان، دانشکده علوم پایه
نمره دانشجو	:	عالی
يادداشت	:	چکیده فارسی - انگلیسی
چکيده	:	بنزوکسازین¬ها کاربرد¬های بیولوژیکی و دارویی گسترده¬ای دارند و به¬عنوان مواد اولیه مناسب برای سنتز بسیاری از هتروسیکل¬ها مانند کینازولین¬ها مورد ¬استفاده قرار ¬¬می¬گیرند. روش¬های گزارش شده در منابع برای سنتز بنزوکسازین-4-اون¬های 1 فراوان است، ولی روش¬های محدودی برای سنتز 2،1-دی¬هیدرو-(H4)-1،3-بنزوکسازین¬-4-اون¬ها گزارش شده¬است. با توجه به فعالیت¬ها و کاربردهای زیاد این ترکیب‎ها، دست¬یابی به روش¬های مختلف سنتزی و نیز بهینه‌سازی روش¬های قبلی برای سنتز این هتروسیکل¬ها از اهمیت ویژه¬ای برخوردار می¬باشد. در این پژوهش، ارائه روشی ساده و مناسب برای سنتز N-(4-کلروبوتانوئیل)-2،1-دی¬هیدرو-(H4)-1،3-بنزوکسازین-4-اون¬های 5 در شرایط ملایم و با استفاده از مواد اولیه ساده ارائه شده‎است. ابتدا از واکنش تراکمی آنترانیلیک اسید با مشتقات بنزآلدهید، شیف-باز¬های 4 تهیه و سپس در مجاورت 4-کلروبوتانوئیل¬ کلرید و تری¬اتیل¬آمین، واکنش حلقوی¬شدن و آسیل¬دار¬شدن شیف-باز¬های تهیه¬شده انجام¬ می¬شود (طرح 1). وجود گروه فعال C-Cl در انتهای زنجیر آلکیل 5، انجام واکنش¬های بیشتر روی این ترکیب¬ها را امکان¬پذیر نموده و خواص دارویی و کاربرد¬های صنعتی آن¬ها را افزایش می¬دهد. در مرحله بعد، پس از جداسازی و خالص¬سازی فراورده¬ها، ساختار آن¬ها با استفاده از تکنیک¬های مختلف طیف¬سنجی مانند IR، NMR و Mass، بررسی و تایید شد.
	:	Benzoxazin-4-one derivatives have wide biological and pharmaceutical properties and are used as suitable starting materials in the synthesis of heterocycles compounds such as quinazolines. There are many reports for the synthesis of benzoxazin-4-ones 1 however, few procedures are reported for 1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-ones. Due to the high applications and properties of them, there are needed to have more and novel methods for preparation of these important compounds. In this research, a simple, practical and convenient method for the synthesis of N-(4-chlorobutanoyl)-1,2-dihydro-(4H)-3,1-benzoxazin-4-ones 5 is reported under mild reaction conditions. First, Schiff-bases 3 are prepared by condensation reaction of anthranilic acid derivatives 1 with benzaldehyde derivatives 2 at room temperature. Then, the prepared Schiff-bases 3 are cyclized and acylated by 4-chlorobutanoyl chloride in the present of triethylamine at room temperature (Scheme 1). The presence of Cl in the end of butanoyl chain makes benzoxazine-4-ones 4 more reactive against nucleophiles. After separation and purification of the synthesized compounds, the structures of them were determined on the basis of their IR, NMR and Mass spectroscopic data.
توصیفگر	:	2،1-دی‌هیدرو 1,2-Dihydro
	:	1،3-بنزوکسازین 3,1-benzoxazin
	:	4-اون 4-ones
	:	آنترانیلیک اسید Antranilic acid,
	:	شیف- باز Schiff-base
	:	4-کلروبوتانوئیل ‌کلرید 4-Chlorobutanoyl chloride
شناسه افزوده	:	‏ نیک پور‏ ، فرزاد‏ ، 1348- ، استاد راهنما
شناسه افزوده	:	دانشگاه کردستان . دانشکده علوم پایه